《有机化学概论》按官能团体系顺序，脂肪族和芳香族混编方式编写，系统介绍各类官能团的反应和反应机制，突出结构和性质之间的关系，并随时介绍代表有机化合物的典型应用。全书共18章，前半部分为有机化学的经典章节，以方便短学时授课使用，后半部分以专题章节形式深化介绍，可供长学时和学有余力的学生学习之用。每章后均有精选阅读材料，以开阔视野，章后习题及答案供检验学习效果用。

《有机化学概论》可作为高等院校化学、化工、药学、医学、生物、环境等专业的教材，也可供相关人员参考。

林晓辉，泰山医学院化学与制药工程学院，副教授，教学背景：有机化学、医用化学、药物合成化学、无机化学实验等课程的教学；

科研背景：精细化学品的绿色化制备，化学实验、化工生产的安全性建设与运行研究

第1章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特性2

1.3有机化合物的结构理论3

1.3.1有机物中的共价键3

1.3.2价键理论4

1.3.3杂化轨道理论4

1.3.4共价键的键参数7

1.3.5有机分子间的作用力与氢键9

1.4研究有机化合物的一般方法10

1.5有机化合物的结构表示10

1.5.1有机化合物构造的表示11

1.5.2有机化合物立体结构的表示11

1.6有机化合物分子中的电子效应、共价键的断裂和有机反应类型12

1.6.1有机化合物分子中的电子效应12

1.6.2共价键的断裂和有机反应类型12

1.7有机化学中的酸碱理论13

1.7.1布朗斯特-劳里酸碱质子理论13

1.7.2路易斯酸碱电子理论14

【阅读材料】分子轨道理论14

【巩固练习】14



第2章有机化合物的分类及命名16

2.1有机化合物的分类16

2.1.1按组成元素分类16

2.1.2按碳的骨架分类16

2.1.3按官能团分类17

2.1.4具体有机化合物的分类18

2.2有机化合物的命名概述24

2.2.1基团24

2.2.2取代基的次序规则26

2.2.3官能团优先次序26

2.3有机化合物的俗名27

2.4有机化合物的普通命名法28

2.4.1烷烃28

2.4.2烯(炔)烃28

2.4.3卤代烃28

2.4.4醇29

2.4.5醚29

2.4.6醛和酮29

2.4.7羧酸29

2.4.8羧酸衍生物29

2.4.9胺30

2.5有机化合物的系统命名法30

2.5.1链烷烃30

2.5.2环烷烃31

2.5.3普通烯烃和炔烃33

2.5.4芳香烃33

2.5.5烃的衍生物35

【阅读材料】发展中的有机化合物命名38

【巩固练习】39



第3章烷烃及环烷烃43

3.1烷烃43

3.1.1烷烃的通式、同系列和同分异构现象43

3.1.2烷烃的分子结构44

3.1.3构象46

3.1.4烷烃的物理性质48

3.1.5烷烃的化学性质49

3.1.6烷烃的来源及用途52

3.2环烷烃52

3.2.1环烷烃的结构52

3.2.2单环烷烃的物理性质54

3.2.3单环烷烃的化学性质54

3.3环烷烃的构象55

3.3.1环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象55

3.3.2环己烷的构象56

【阅读材料】化学家卡尔·肖莱马57

【巩固练习】58



第4章不饱和烃60

4.1烯烃60

4.1.1烯烃的结构、异构和顺反异构体的标记60

4.1.2烯烃的物理性质63

4.1.3烯烃的化学性质63

4.1.4烯烃的制备72

4.1.5代表性化合物72

4.2炔烃73

4.2.1炔烃的结构和异构73

4.2.2炔烃的物理性质74

4.2.3炔烃的化学性质75

4.2.4炔烃的制备80

4.2.5代表性化合物80

4.3二烯烃81

4.3.1二烯烃的结构81

4.3.2共轭体系和共轭效应82

4.3.3共轭二烯烃的化学性质85

4.3.4代表性化合物87

【阅读材料】共振论简介88

【巩固练习】89



第5章立体化学92

5.1偏振光和旋光性92

5.1.1偏振光和物质的旋光性92

5.1.2旋光仪93

5.1.3旋光度和比旋光度94

5.2对映异构94

5.2.1手性和旋光性94

5.2.2手性分子95

5.2.3手性碳原子95

5.2.4对映体96

5.2.5外消旋体96

5.3含一个手性碳原子的化合物96

5.3.1对映异构体构型的表示方法96

5.3.2对映异构体构型的命名97

5.4含两个手性碳原子的化合物99

5.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物99

5.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物100

5.5无手性碳原子的旋光异构现象100

5.5.1丙二烯型化合物100

5.5.2联苯型化合物101

5.6手性分子的形成101

5.6.1手性分子的形成过程101

5.6.2外消旋体的拆分102

5.6.3不对称合成103

【阅读材料】 手性及手性药物的发展103

【巩固练习】104



第6章芳香烃107

6.1苯及其同系物107

6.1.1苯的结构107

6.1.2苯同系物的异构体108

6.1.3苯及其同系物的物理性质109

6.1.4苯及其同系物的化学性质109

6.1.5取代苯亲电取代反应的定位效应113

6.2稠环芳烃115

6.2.1萘115

6.2.2蒽和菲117

6.2.3多环芳烃118

6.3休克尔规则判断芳香性118

6.3.1休克尔规则118

6.3.2非苯芳烃118

【阅读材料】富勒烯119

【巩固练习】120



第7章卤代烃123

7.1卤代烃的结构123

7.2卤代烃的物理性质124

7.3卤代烃的化学性质124

7.3.1亲核取代反应125

7.3.2卤代烃的亲核取代反应机制126

7.3.3消除反应130

7.3.4双分子消除反应机制131

7.3.5亲核取代反应和消除反应的竞争131

7.3.6卤代烃与金属的反应132

7.3.7还原反应133

7.4不饱和卤代烃133

7.4.1乙烯型卤代烯烃133

7.4.2烯丙型卤代烯烃134

7.4.3隔离型卤代烯烃134

7.5卤代烃的制备135

7.5.1由烃类制备135

7.5.2由醇制备136

7.6重要的卤代烃136

【阅读材料】维克多·格利雅138

【巩固练习】138



第8章醇酚醚144

8.1醇144

8.1.1醇的结构144

8.1.2醇的物理性质144

8.1.3醇的化学性质145

8.1.4常见的醇148

8.2酚149

8.2.1酚的结构149

8.2.2酚的物理性质149

8.2.3酚的化学性质150

8.2.4重要的酚152

8.3醚153

8.3.1醚的结构153

8.3.2醚的物理性质153

8.3.3醚的化学性质153

8.3.4重要的醚154

【巩固练习】156



第9章醛酮醌158

9.1醛和酮的结构158

9.2醛和酮的性质159

9.2.1醛和酮的物理性质159

9.2.2醛和酮的化学性质159

9.2.3醛酮的制备171

9.2.4重要的醛酮173

9.3α-，β-不饱和醛、酮174

9.3.1结构174

9.3.2化学性质174

9.4醌175

9.4.1醌的分类和命名175

9.4.2对苯醌的反应176

9.4.3重要的醌177

【阅读材料】黄鸣龙178

【巩固练习】179



第10章羧酸及其衍生物185

10.1羧酸185

10.1.1羧酸的结构和分类185

10.1.2羧酸的物理性质186

10.1.3羧酸的化学性质187

10.1.4羧酸的制备方法191

10.1.5重要的羧酸192

10.2羧酸衍生物193

10.2.1羧酸衍生物的结构193

10.2.2羧酸衍生物的物理性质193

10.2.3羧酸衍生物的化学性质194

10.2.4常见的羧酸衍生物197

10.3碳酸衍生物197

10.3.1脲198

10.3.2胍199

10.4二羰基化合物199

10.4.1乙酰乙酸乙酯200

10.4.2丙二酸二乙酯202

【阅读材料】贝采里乌斯202

【巩固练习】202



第11章取代羧酸205

11.1卤代酸205

11.1.1卤代酸的制备205

11.1.2卤代酸的性质206

11.1.3代表性化合物207

11.2羟基酸208

11.2.1羟基酸的制备208

11.2.2羟基酸的物理性质209

11.2.3羟基酸的化学性质209

11.2.4代表性化合物212

11.3酮酸213

11.3.1酮酸的制备213

11.3.2酮酸的化学性质214

11.3.3代表性化合物215

【阅读材料】对生命更重要的取代酸——氨基酸的营养价值215

【巩固练习】216



第12章含氮化合物219

12.1硝基化合物219

12.1.1硝基化合物的结构和异构219

12.1.2硝基化合物的物理性质220

12.1.3硝基化合物的化学性质221

12.1.4硝基化合物的制备和应用224

12.1.5代表性硝基化合物224

12.2胺225

12.2.1胺的结构和异构225

12.2.2胺的物理性质227

12.2.3胺的化学性质228

12.2.4胺的制备和应用232

12.2.5代表性胺234

12.3重氮及偶氮化合物236

12.3.1重氮盐的制备237

12.3.2重氮盐的化学性质237

12.3.3偶氮染料240

12.3.4代表性重氮及偶氮化合物241

【阅读材料】偶氮染料242

【巩固练习】242



第13章杂环化合物248

13.1杂环化合物的命名248

13.2五元杂环化合物249

13.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构249

13.2.2呋喃、噻吩和吡咯的物理性质250

13.2.3呋喃、噻吩和吡咯的化学性质250

13.2.4呋喃、噻吩和吡咯的制备253

13.2.5代表性五元杂环衍生物254

13.2.6含两个杂原子的五元杂环化合物255

13.3六元杂环化合物256

13.3.1吡啶的结构256

13.3.2吡啶的物理性质257

13.3.3吡啶的化学性质257

13.3.4吡啶环系的制备259

13.3.5吡啶的重要衍生物259

13.3.6含两个氮原子的六元杂环化合物260

13.4稠杂环化合物262

13.4.1吲哚262

13.4.2喹啉和异喹啉263

13.4.3嘌呤265

13.5生物碱简介266

13.5.1生物碱的通性266

13.5.2几种重要的生物碱266

【阅读材料】青霉素268

【巩固练习】269



第14章生命有机化学272

14.1糖类化合物概述272

14.1.1糖类化合物简介272

14.1.2糖类化合物结构272

14.2单糖273

14.2.1单糖开链结构273

14.2.2单糖的变旋光现象及环状结构274

14.2.3单糖的物理性质276

14.2.4单糖的化学性质276

14.3二糖和多糖279

14.3.1二糖简介279

14.3.2蔗糖279

14.3.3麦芽糖280

14.3.4多糖简介280

14.3.5淀粉281

14.3.6纤维素282

14.4脂类283

14.4.1脂类化合物简介283

14.4.2油脂的简介284

14.4.3油脂的结构与命名284

14.4.4油脂的物理性质285

14.4.5油脂的化学性质285

14.4.6肥皂和合成洗涤剂286

14.5氨基酸287

14.5.1氨基酸288

14.5.2氨基酸的结构288

14.5.3氨基酸的化学性质289

14.5.4氨基酸一般合成方法290

14.6多肽与蛋白质291

14.6.1多肽的结构291

14.6.2多肽的合成292

14.6.3蛋白质的结构293

14.6.4蛋白质的一级结构294

14.6.5蛋白质的空间结构294

14.6.6蛋白质的性质295

14.7生命遗传物质296

14.7.1核酸的化学组成296

14.7.2DNA的结构297

【阅读材料】生命的起源298

【巩固练习】300



第15章有机硫磷硅化合物305

15.1有机含硫化合物306

15.1.1硫醇(硫醚)的制备和命名306

15.1.2硫醇的物理性质306

15.1.3硫醇的反应307

15.1.4磺酸的分类、命名与制法311

15.1.5磺酸的反应311

15.2有机含磷化合物313

15.2.1有机含磷化合物的分类、命名和制备313

15.2.2有机含磷化合物的结构314

15.2.3有机含磷化合物的反应314

15.3有机含硅化合物315

15.3.1有机含硅化合物的制法315

15.3.2有机含硅化合物的反应316

15.3.3有机含硅化合物在合成中的应用316

15.4代表性化合物318

15.4.1磺胺药物318

15.4.2有机磷杀虫剂319

【阅读材料】生物体内的磷320

【巩固练习】321



第16章有机化合物波谱表征简介324

16.1紫外-可见光谱324

16.1.1分子吸收光谱的产生325

16.1.2分子吸收光谱的获得和表示方法325

16.1.3紫外光谱常用术语326

16.1.4紫外光谱的应用327

16.2红外光谱328

16.2.1红外光谱产生的基本条件329

16.2.2红外光谱基团频率区的划分330

16.2.3红外光谱解析331

16.3核磁氢谱332

16.3.1核磁共振现象的产生333

16.3.2在外磁场中原子核的自旋取向及能级333

16.3.3原子核跃迁与电磁辐射及产生核磁共振的条件333

16.3.4不同结构的化学位移范围334

16.3.5n＋1规律334

16.3.6核磁共振谱图335

16.3.71H NMR谱图解析步骤及实例336

16.4核磁共振碳谱336

16.4.1各类有机化合物的13C化学位移337

16.4.2碳谱的解析337

16.5质谱338

16.5.1质谱图338

16.5.2质谱仪339

16.5.3离子的主要类型339

16.5.4质谱图的解析340

【阅读材料】四大波谱在分析物质结构中的综合应用解析341

【巩固练习】344



第17章有机合成概述347

17.1有机合成基础347

17.1.1有机合成的要求347

17.1.2有机合成的驱动力348

17.1.3有机合成设计的基本概念348

17.2逆合成分析349

17.2.1切断法的简介349

17.2.2目标分子的结构分析350

17.2.3碳架的分析351

17.3合成步骤设计354

17.3.1反应选择性354

17.3.2碳骨架的生成354

17.3.3在需要的位置引入官能团355

17.3.4立体化学的控制357

17.4合成实例解析358

【阅读材料】海葵毒素361

【巩固练习】361



第18章重排反应概述364

18.1亲核(缺电子)重排反应364

18.1.1瓦格纳-麦尔外因重排反应365

18.1.2频哪醇(酮)重排反应365

18.1.3贝克曼重排反应366

18.1.4拜耳-维利格氧化重排反应367

18.1.5霍夫曼重排降解反应368

18.2亲电(富电子)重排反应368

18.2.1弗赖斯重排反应368

18.2.2法沃斯基重排反应369

18.3自由基重排反应370

18.3.1开环重排反应370

18.3.2烯醚基重排反应371

18.4周环重排反应371

18.4.1科普重排反应371

18.4.2克莱森重排反应371

【巩固练习】372



附录375

附录1综合测试题选择题375

附录2考试真题383

附录3有机化学常见中英文词汇387

附录4有机化学命名中的英文前后缀释义394

附录5经典人名反应395

附录6推动基础有机化学发展的大科学家398

附录7偏爱有机化学的百年诺贝尔化学奖399



参考文献404